Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Przyjaciele uświadamiają sobie, że ich partnerzy przypominają im własnych rodziców. Barney i Nora planują romantyczny wieczór. Niestety na ich drodze staje seria nieszczęśliwych wypadków.