Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Ted poznaje w końcu dziewczynę ukrywającą się w wyzywającym kostiumie dyni. Barney dowiaduje się, że po części jest Kanadyjczykiem. Tymczasem ciąża Lily zaczyna wpływać na funkcjonowanie jej mózgu.