Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Marshall postanawia wziąć sprawy w swoje ręce po tym, jak widzi zachowanie swojego szefa. Ted zabiera swoich studentów na zajęcia plenerowe. Wycieczka nie idzie po jego myśli.